В сентябре-октябре в Португалии отличная погода, средняя температура +25 и солнечно, океан не очень теплый (+20-22), но купаться все равно можно. Это если мы рассматриваем Лиссабон, хотя я бы рекомендовал курортный городок Кашкайш в 15 км от Лиссабона. Жил там 2 месяца с июля по август и остался очень доволен, на след. год собираюсь в сентябре туда снова.
Еще можно рассматреть о. Мадейра, там и океан и погода значительно теплее и точно не будут помехой. По сути Мадейра= Канары, но с возможностью играть в интернете, не знаю плюс это для тебя или нет.
В сентябре отличная, в октябре около 20, купаться и т.д. уже не так комфортно конечно, но море все еще теплое.
Канары - это скучно, имхо.