TonyKos, привет. Первое, что приходит на ум, это Азия, там где тепло в январе, и можно найти хорошие пляжи. Проблема в том, что помимо Японии и Сингапура в Азии я не был, поэтому не могу посоветовать какое-то конкретное место. Поэтому попросил бы тех, кто был в Азии зимой посоветовать что нибудь актуальное. Вьетнам, Тай, Индонезия (Бали), Филиппины, - я бы выбирал из этих стран.
А вот по поводу туров и тд, я бы рекомендовал все бронить самостоятельно, от самолетов до жилья. Обращать внимание на отзывы и оценки, сам трачу на это много времени, чтобы минимизировать потенциальные неудобства в поездке. Полеты я ищу в google flight, и потом бронирую на сайте авиакомпании, чтобы можно было напрямую решать вопросы, отмену билета, да и так обычно наиболее дешево. Жилье на booking.com либо на airbnb.ru, в зависимости от того, нужен мне отель или квартира. Изучение культуры можно делать как самостоятельно, так и искать гидов в интернете - лучше самому выбирать и времяпровождение и время, на него потраченное, чем пользоваться тем, что даст тур агенство.
О интересных достопримечательностях я узнаю в гугле на первой странице, незамысловато вбивая название места и слово "достопримечательности", либо в отчетах и блогах, которые можно найти в том же гугле. Еще, прибыв на место, я часто открываю google maps, и там ищу рестораны с хорошими отзывами, и места, куда можно сходить, это тоже можно все загуглить для выяснения более подробной информации.
Похоже, что гугл порабощает наши жизни.
Так же как и с основной командой, пока одна группа нормально функционирует, будет одна группа, если возникнет потребность разделить на мини группы - это не сложно зааджастить.