Приведу пример двух знакомых программистов достаточно высокого класса, работающих в Silicon Valley последние 15 лет - назовем их А и Б. Оба человека со способностями выше среденего, но не выдающемися; и оба - трудяги и умницы.
А. с самого начала карьеры искал интересные задачи/проекты в конторах с хорошей атмосферой. Как только интересные задачи в конкретном месте заканчивались - сразу уходил. Других критериев практически нет. Заниматься своим бизнесом или выискивать какие-то многообещающие start-ups никогда желания не было - ему не интересно. В результате поработал в очень разных и приятных обстоятельствах, получал и получает удовольствие от работы, и в своей дисциплине - он один из где-то 50 лучших в мире, и проблем с трудоустройством у него никогда не будет. Заработал, на сегодяшний день, думаю, около $2.5КК.
Б. очень предприимчив, и всегда пытается отркывать/работать в start-up. Было несколько попыток, которые почти удались; наконец, в прошлом году получилось продаться, человеку перепадет около $2КК. Думаю из последних 15ти лет, 5 у него были интересные работы, 5 - средненькие для человека его уровня, и оставшиеся 5 - просто убийство времени (типа, сидишь в оффисе, уходить нельзя - ждешь пока продукт пытаются продать (или уже продали, и приходится год/два ждать пока закончится vesting period.) На сегодяшний день, он - сильный специалист, но в элиту не входит. Заработок за карьеру я бы оценил в $4КК.
Это наводидит меня на мысль, что работать на дядю vs. придумывать свое дело - это упрощение проблемы, которое не обязательно приближает оптимальное решение. Я думаю следует пытаться учесть многие другие факторы. Единственный совет, на который я бы решился в общем случае - регулярно переосмысливать свою жизнь, и выделять на это значительные ресурсы.
А что мешает если нравиться учить детей открыть хорошую школу или дет. сад где будут использоваться современные гуманитарные технологии в противовес современных убогих учебных заведений люди туда наверняка потянуться, программирование из той же области. Это собственно единственный путь - из хобби или увлечения сделать деньги, это тебе нравиться, а значит ты в этом будешь постоянно совершенствоваться и конкурентов будет мало и люди за это будут платить деньги.